O'Brien nació en Londres, Inglaterra y se crio en la localidad escocesa de Peebles.
Con Susanna Capon comenzó a entender los entresijos de la producción y gracias a su pequeña productora de programas educativos inició su aprendizaje poco después comenzó su carrera en teatro y televisión infantil.
[4] Junto al director Ken Loach y el guionista Paul Laverty, dirige la productora Sixteen Films, fundada en 2002.
[3][5]El trío recibió el premio BAFTA celebrado en Escocia en noviembre de 2016, por su "contribución destacada a la cinematografía".
Además Laverty, Loach y O'Brien ganaron el premio BAFTA 2017 a la mejor película británica por Yo, Daniel Blake.