Reacción de Wharton

La reacción de Wharton es una reacción química de α,β-epoxi-cetonas con hidrazina para producir alcoholes alílicos.

[1]​[2]​[3]​ La reacción es denominada así en honor a Peter Stanley Wharton.

El rearreglo de la hidrazona produce el intermediario 3, que se puede descomponer liberando gas nitrógeno, formando el producto deseado 4.

han investigado el mecanismo de la descomposición final y encontraron que puede proceder por un mecanismo iónico o un mecanismo de radicales, dependiendo de la temperatura de reacción, solvente usado y estructura del intermediario 3.

[5]​ Observe que el alcohol retiene la configuración del epóxido inicial.