Reacción de Staudinger

La reacción de Staudinger o reducción de Staudinger es una reacción química en la cual una azida se combina con una fosfina o un fosfito para producir un intermediario iminofosforano.

Este método se puede utilizar para sintetizar aminas primarias.

Éste se descompone en nitrógeno gaseoso y un iminofosforano, el cual se hidroliza para formar la amina y el óxido de trifenilfosfina.

Es una modificación de la reacción clásica de Staudinger en donde una trampa electrofílica (por lo general un éster metílico) se reemplaza por la diarilfosfina[4]​ En medio acuoso, el intermediario aza-iluro transpone para producir una unión amida y el óxido de fosfina, y también esta reacción es llamada ligación de Staudinger porque se ligan las dos moléculas al final, mientras que en la reacción de Staudinger clásica , los dos productos no se unen covalentemente después de la hidrólisis.

Un ejemplo es la creación de un enlace entre un nucleósido y un marcador fluorescente:[6]​[7]​

example Staudinger reduction
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