Reacción de Prévost

La reacción de Prévost es una reacción química en la que un alqueno se convierte mediante yodo y la sal de plata del ácido benzoico en un diol vecinal con antiestereoquímica.

La sustitución nucleofílica (SN2) por la sal de benzoato da el éster (4).

Una segunda sustitución SN2 por el anión benzoato da el diéster deseado (6).

En el paso final, la hidrólisis de los grupos éster produce el antidiol.

Este resultado es el opuesto al de la cis-hidroxilación de Woodward relacionada, que da lugar a la adición syn.

The Prévost reaction
La reacción de Prévost
The mechanism of the Prévost reaction
El mecanismo de la reacción de Prévost