Cis-hidroxilación de Woodward

[1]​[2]​ (conversión de olefina en cis-diol) La reacción lleva el nombre de su descubridor, Robert Burns Woodward.

Esta reacción ha encontrado aplicación en la síntesis de esteroides.

[3]​ La reacción del yodo con el alqueno es promovida por el acetato de plata, formándose así un ion yodinio (3).

El ion yodinio se abre a través de la reacción S N 2 con ácido acético (o acetato de plata) para dar el primer intermedio, el yodoacetato (4).

Mediante asistencia anquimérica, el yodo se desplaza a través de otra reacción SN2 para dar un ion oxonio (5), que posteriormente se hidroliza para dar el monoéster (6).