Su nombre completo era Raymond McKinley, y nació en Fort Worth, Texas.

McKinley empezó su carrera actuando con bandas locales en el área de Dallas–Fort Worth, uniéndose a Smith Ballew en 1929, y conociendo en esa época a Glenn Miller, músico con el que inició una amistad que duró hasta el fallecimiento de Miller en 1944.

Su mayor éxito como cantante con este último llegó con el tema "Beat Me Daddy, Eight to the Bar," grabado en los inicios de 1940.

Tras su licenciamiento a finales de 1945, McKinley formó una excelente y remarcablemente moderna big band con material original del legendario arreglista Eddie Sauter, y utilizando Novelty Songs.

Sin embargo, el negocio de las big band iba a menos, y en 1950 el grupo se había disuelto, por lo cual McKinley empezó a trabajar en la radio y en la televisión.