Riggs nació en Maryland en 1979 en una granja de 200 años, y creció en Florida, donde asistió a la Pine View School for the Gifted.

[1]​[2]​ Estudió literatura inglesa en Kenyon College,[3]​ donde fue un buen amigo de John Green.

[5]​ Riggs había coleccionado fotografías vernáculas curiosas y propuso a su editorial, Quirk Books, utilizar varias de ellas en un álbum ilustrado.

[5]​ El libro resultante fue El hogar de Miss Peregrine para niños peculiares, que estuvo en The New York Times Best Seller list, y fue adaptado en la película de 2016 del mismo nombre.

[6]​ Otro libro inspirado en fotografías antiguas, Talking Pictures, fue publicado por HarperCollins en octubre de 2012.