Para el Apertura 2014 se afianzó como titular en el club, obteniendo un total de 19 compromisos y seis tantos.

Estas características hicieron que fuera fichado por Generación Saprissa, conjunto en el cual marcó 14 goles en la temporada 2015-2016.

Su presencia en el ataque y sobre todo, en ocasiones importantes de anotaciones, valieron el pase al Deportivo Saprissa, con tan solo 20 años.

El entrenador Carlos Watson lo ascendió para que diera el salto definitivo a Primera División.

Su equipo enfrentó la primera fecha contra Juventud Escazuceña en el Estadio Nicolás Masís.

El encuentro se disputó de local en el Estadio Carlos Ugalde, donde el jugador realizó un cabezazo para adelantar a su conjunto.

Dos días después, en el juego ante Turrialba, su club obtuvo una nueva derrota, esta vez de 3-0.

En la jornada 3, Chirino fue relegado al banquillo en el partido contra Generación Saprissa, pero ingresó como variante por José David Sánchez.

La jornada 10 se realizó en el Estadio Carlos Ugalde, en el inicio de la segunda vuelta ante Escazuceña.

El 5 de octubre, en la visita de su equipo al Estadio Allen Riggioni contra Grecia, Chirino hizo el tercer tanto del compromiso al minuto 59', salió como variante por Yilmar Zea y el partido finalizó 0-3.

Este resultado fue insuficiente debido al global de 3-4, ganando el subcampeonato del torneo.

A diferencia del encuentro de ida, el delantero inició como titular pero fue reemplazado por Yilmar Zea.

El atacante estuvo en 11 ocasiones y en 5 no fue convocado por asuntos de la selección costarricense.

Randy Chirino fue fichado por Generación Saprissa, luego de su participación con el equipo Sancarleño.

Chirino marcó el empate momentáneo 1-1 al minuto 33', pero el rival terminó ganando con cifras de 3-2.

[3]​ Posteriormente, su compañero y recién incorporado Anllel Porras consiguió el tanto de la victoria 2-3.

Sus compañeros Ulises Segura, David Guzmán y Rolando Blackburn anotaron, pero el empate de 3-3 prevaleció hasta el final del juego.

El marcador de 3-1 aseguró el liderato para su grupo con 49 puntos, y además un cupo para la cuadrangular final.

Con esto, los morados alcanzaron la estrella número «33» en su historia y Chirino logró el primer título de liga en su carrera.

[25]​ Para el inicio del Campeonato de Verano 2017 que se llevó a cabo el 8 de enero, el equipo saprissista tuvo la visita al Estadio Carlos Ugalde, donde enfrentó a San Carlos.

Por su parte, Randy Chirino no fue tomado en consideración para este juego, mientras que el marcador fue con derrota de 1-0.

El mediocentro ingresó de relevo por Marvin Angulo al minuto 83', y el trámite del encuentro se consumió en empate sin anotaciones.

[34]​ El 12 de abril, en el áspero partido contra Pérez Zeledón en el Estadio Ricardo Saprissa, su club estuvo por debajo en el marcador por el gol del adversario en tan solo cuatro minutos después de haber iniciado el segundo tiempo.

El bloque defensivo de los generaleños le cerró los espacios a los morados para desplegar el sistema ofensivo del entrenador Carlos Watson, pero al minuto 85', su compañero Daniel Colindres brindó un pase filtrado al uruguayo Fabrizio Ronchetti para que este definiera con un remate de pierna izquierda.

[49]​ Chirino jugó 61' minutos en la primera fecha del 7 de enero ante Liberia en el Estadio Edgardo Baltodano, donde los morados triunfaron por 0-3.

Randy Chirino se convierte en el séptimo fichaje del cuadro panza verde para el elausura 2021.

[63]​ La primera jornada se desarrolló el 17 de julio en el Estadio Cuscatlán frente a Guatemala.

Randy fue titular con la dorsal «15» y su compañero Berny Burke marcó un tanto que, posteriormente, sería insuficiente en el empate final de 1-1.

[69]​ Por otra parte, el atacante participó en todos los juegos y alcanzó tres goles.

[70]​ El 27 de mayo fue el primer partido contra Países Bajos en el Stade Léo Lagrange.