Aunque los Islanders hicieron su primera aparición en la USL en 1995, esta ilusión apenas duró siete partidos, participando en San Juan.Este año 2009 promete aún mayores logros para el PR Islanders FC tanto en la United Soccer League como en la CONCACAF.Y empezaron con el pie derecho, ya que en el juego inaugural saliero victoriosos sobre el campeón defensor de la USL 1, los Vancouver Whitecaps, 2-1.En la cual se posicionaron en 3.º lugar tras el Toluca y el Club Olimpia quedando eliminado en esta fase.Adrián Whitbread Marco Vélez Cobi Jones Jack Stefanowski Plantilla en la web oficial Color:
Estadio Juan Ramón Loubriel.
Mauricio Salles
anotó 25 para el Islanders en sus primeras dos temporadas