La Plaza O'Leary es un espacio público de Caracas, Venezuela.

Está ubicado en el casco central de esa ciudad, en la Reurbanización El Silencio de la Parroquia Catedral del Municipio Libertador; específicamente entre las avenidas Bolívar, Sucre y San Martín, punto conocido como la «Y».

Su nombre se debe al irlandés Daniel O'Leary, quien luchó en el ejército independentista venezolano junto a Simón Bolívar, Antonio José de Sucre y José Antonio Páez.

La construcción de la plaza fue ordenada por el presidente de la República Isaías Medina Angarita, al arquitecto Carlos Raúl Villanueva, como parte del proyecto de la Reurbanización El Silencio.

A mediados de 2008, se planteó la posibilidad de conectar por medio de un boulevard la Plaza O'Leary con el Parque Los Caobos, pasando por la actual avenida Bolívar, que pasaría a ser subterránea.