Después de graduarse, enseñó en Saint Mary's College[6] y trabajó como gerente en prácticas en JQ Charles Ltd.
Pierre ingresó en la industria financiera: trabajó como asistente de auditoría en Coopers & Lybrand y Pannell Kerr Forster, y como controlador financiero en Stanthur Co.
[6] Pierre se afilió al Partido Laborista de Santa Lucía (SLP) en 1985 y se desempeñó como tesorero del partido de 1986 a 1992.
En 1992, participó en las elecciones generales por primera vez en Castries East, pero no ganó.
[6] En el gobierno SLP resultante dirigido por Kenny Anthony, Pierre se desempeñó como Ministro de Turismo, Aviación Civil y Servicios Financieros Internacionales de 1997 a 2000.