En 1990 se postuló para gobernador de Vermont,[1]​ pero perdió por poco las elecciones generales ante el republicano Richard A. Snelling.

Estudió en la Cathedral High School y en la College of the Holy Cross, en donde obtuvo su bachiller universitario en letras.

En 2006, fue elegido representante por el distrito at-large de Vermont, reemplazando a Bernie Sanders, quien se postuló para senador por el mismo estado.

Ganó las primarias demócratas con 34 706 votos y las elecciones generales con 139 815, venciendo a la republicana Martha Rainville.

[7]​ En el 117.° Congreso, sirve en los siguientes comités: En 1986, contrajo matrimonio con Joan Smith, quien murió de cáncer en 2004.