Dean se graduó en medicina en 1971 en la Universidad Yale y obtuvo su diploma de médico en 1978.
Howard Dean mantuvo la doble faceta, como médico y político, hasta 1991, cuando la repentina muerte del gobernador republicano de Vermont, Richard Snelling, lo impulsó a buscar ese cargo.
Cuando todas las encuestas le daban un triunfo arrollador sobre sus nueve contrincantes demócratas, su máximo rival John Kerry dio la sorpresa al ganar el caucus de Iowa (el primer estado donde se celebran las primarias) y a partir de ahí, la candidatura de Dean fue decayendo.
Dean plantea la responsabilidad financiera para llegar a la justicia social y aboga por una política con un nuevo talante diplomático en el marco internacional sin renunciar a unas fuerzas armadas modernas y fortalecidas; pretende recuperar la esencia progresista del Partido Demócrata, apoya el derecho al aborto, la utilización de drogas con fines terapéuticos, la unión civil entre homosexuales, la creación de una Seguridad Social para jubilados y limitar la aplicación de la pena de muerte para casos extremos.
Dean fue nombrado presidente emérito del Comité Nacional Demócrata tras su jubilación en enero de 2009.