En la temporada 1948-1949, se convirtió en segundo suplente de Martyn Green y siguió interpretando papeles pequeños, incluyendo Bouncer en Cox and Box, Bill Bobstay en H.M.S.

[1]​ Tuvo su gran oportunidad cuando le llamaron para interpretar a Robin Oakapple en Ruddigore a última hora en mayo de 1947 (y varios de los otros papeles "patter" ese verano), cuando tanto Green como el suplente principal cayeron enfermos.

[8]​ Pratt sufrió una enfermedad en la primavera de 1959, y en mayo anunció que había decidido no volver con la compañía la siguiente temporada.

Durante sus años en la compañía, Pratt grabó los papeles del mayor Murgatroyd (Patience, 1951), John Wellington Wells (The Sorcerer, 1953), el rey Gama (Princess Ida, 1955), Ko-Ko (The Mikado, 1957), y el mayor general Stanley (Pirates, 1957).

En 1964, por ejemplo, apareció en All in Love, un musical basado en The Rivals de Richard Brinsley Sheridan.

[10]​ En 1965, apareció en la obra A Month in the Country en el Cambridge Theatre de Londres, compartiendo escenario con Ingrid Bergman.

Pratt se convirtió posiblemente en el primer profesional en cantar los papeles principales de las trece operas de Gilbert y Sullivan cuando grabó Utopia Limited (como el rey Paramount) y The Grand Duke (como Rudolph) para esa serie.

[15]​ También apareció de solista en la grabación en video del concierto Gilbert & Sullivan Present their Greatest Hits" en el Royal Albert Hall en 1982.