Madsen nació en Racine, Wisconsin donde empezó a tocar el piano clásico cuándo tenía ocho años.

Cuando Madsen tenía trece años, comenzó a tocar el piano con el estilo del jazz.

Fue a la Universidad de Wisconsin–Eau Claire donde mejoró su formación en educación musical, y se graduó summa cum laude.

La primera gran escapada de Madsen en el mundo del jazz ocurrió cuando Stan Getz lo invitó a viajar por Europa.

Para nombrar justo unos cuantos, ha actuado con los siguientes: Stan Getz, Stanley Turrentine, Benny Golson, George Coleman, Oscar Brown Jr., Arthur Blythe, Don Cereza, James Spaulding, Kenny Garrett, Joe Lovano, Sonny Fortuna, Ravi Coltrane, Randy Brecker, Toninho Horta, Maceo Parker, Pee Wee Ellis, Fred Wesley, Bobby Byrd, Lynn Collins, Martha Alto, Cheikh Lo, Tony Allen, Mahotella Reinas, y Vusi Mahlasela.