A una muy temprana edad, Greenaway decidió que quería ser un pintor y desarrolló un interés por el cine europeo, particularmente por las cintas de Michelangelo Antonioni, Ingmar Bergman, Jean-Luc Godard, Pier Paolo Pasolini y Alain Resnais.

En 1962 inició estudios en el Walthamstow College of Art, donde compartió cursos con el músico Ian Dury con quien posteriormente trabajaría en El cocinero, el ladrón, su mujer y su amante.

En 1965 se unió a la Oficina Central de Información (COI), donde trabajó durante 15 años como editor y director.

La década de 1970 verá un Greenaway más serio que desarrollará en 1978 Vertical Features Remake y A Walk Through H. La primera, un estudio sobre formas con estructuras aritméticas, y la segunda, un viaje a través de varios mapas.

Los años 80 vieron las mejores películas de Greenaway: El contrato del dibujante en 1982, A Zed & Two Noughts en 1985, El vientre del arquitecto en 1987, Conspiración de mujeres en 1988 y El cocinero, el ladrón, su mujer y su amante en 1989, su película más conocida por el público.