En 1981 protagonizó un especial de HBO con el que ganó popularidad, por lo que Rubens tuvo un papel protagonista con su personaje en la película La gran aventura de Pee-Wee en 1985, atenuando su tono dirigido hacia adultos para el público infantil.
Reubens escribió bocetos y desarrolló sus habilidades de improvisación.
Reubens decidió interpretar a un tipo que todo el mundo inmediatamente sabía que nunca lo haría como un cómic, en parte porque Reubens no recordaba las bromas en la vida real - que tenía problemas para recordar chistes y no podía construir adecuadamente la información en orden secuencial.
Pee-wee Herman nació esa noche, junto a su distintivo gutural "Ha Ha", seguido de un bajo "Heh Heh Heh", el cual se convirtió en la risa emblemática del personaje, al igual que su frase para regresar insultos "I know you are, but what am I?"
El look de Pee-wee Herman está conformado por un traje gris a cuadros cañada que era originalmente un traje a medida que Rubens había tomado del director de The Groundlings, Gary Austin, y un lazo rojo pequeño que le fue dado por un conocido.