Tuvo un hermano homónimo que debió fallecer antes de su nacimiento, recibiendo el nombre del mismo (a su vez nombrado en honor a su abuelo materno Pedro de Bobadilla).
[6]Fue temporalmente expulsado y regresado a la casa de sus padres en torno a los quince años, quienes lo enjaularon e impusieron duros castigos, regresando al convento poco después.
[6] El cronista Gonzalo Fernández de Oviedo escribió que Bobadilla tuvo patente de corso para atacar a barcos y piratas musulmanes, aunque también indica que no dudaba en atacar otros barcos cristianos, incluso aliados, cuando el motín lo ameritaba.
Fernández de Oviedo cita que al producirse su conversión y arrepentimiento de su vida como corsario, adoptó el lema personal "Cor Contritum et Humilatum Deus Non Despicies" (traducido como "No desprecies, Dios, al corazón contrito y humillado").
[2][10] De acuerdo a Pandeli Argenti, en 1519 Bobadilla había retomado sus actividades como corsario en el Mediterráneo[16].