Durante su carrera de 21 años jugó para los Milwaukee Brewers (1978-92), Toronto Blue Jays (1993-95) y Minnesota Twins (1996-98).
Firmó con los Brewers y comenzó su carrera profesional en Iowa, jugando para el equipo de clase A Burlington Bees.
Durante los últimos años de su carrera fue utilizado principalmente como bateador designado, con algunas apariciones ocasionales como primera base.
Durante la temporada de 1982 bateó para.302 y lideró la Liga Americana en carreras anotadas con 136.
[1] Molitor quiso continuar con Milwaukee en 1992 cuando pasó a ser agente libre, pero la franquicia le ofreció un contrato de un año por $900,000 mientras los Toronto Blue Jays le ofrecía un trato por 3 años y $13 millones, provocando que Molitor firmara por los Blue Jays, poseedores el título de la Serie Mundial en ese momento.
En 1994, temporada acortada por una huelga de jugadores, Molitor lideró la Liga Americana en juegos jugados (115) y sencillos (107).
Es el único jugador de la historia que ha logrado arribar a los 3,000 hits conectando un triple.
[2] Luego de su retiro como jugador, Molitor se quedó con los Twins como entrenador por tres temporadas, siendo considerado el candidato principal para sustituir al director del equipo Tom Kelly luego de su retiro en el 2001, pero declinó la oferta.
Molitor es el único jugador que acompañó esos números y conectó al menos 200 jonrones.