En su vida profesional prestó sus servicios a Philadelphia Athletics y Chicago White Sox.

En su primer año con los Athletics (1906), se encubrió con el nombre "Eddie Sullivan" para proteger su elegibilidad en las ligas colegiales y mantenerse así en el profesionalismo.

Junto a Shoeless Joe Jackson formaron un dueto ofensivo temible.

No obstante regresó el año siguiente con su equipo para retornar a su sexta serie mundial y segunda con esta franquicia frente a los Cincinnati Reds, quienes se llevaron en clásico en ocho juegos al mejor de nueve.

Partió entonces a los Boston Red Sox donde se desempeñó como General Manager y copropietario del equipo por el resto de su vida.