El álbum, publicado apenas un mes después del álbum Run Devil Run y dos años después de su anterior trabajo de música clásica, Standing Stone, está compuesto por canciones de McCartney en un contexto sinfónico.
McCartney también compuso varias piezas musicales para el proyecto, tituladas «Haymakers», «Midwife», «Spiral» y «Tuesday».
Además, incluye una nueva grabación de «A Leaf», canción publicada originalmente en 1995 como sencillo.
Publicado en noviembre de 1999, Working Classical fue bien recibido por la crítica especializada, aunque a diferencia de sus anteriores trabajos clásicos, no entró en la lista estadounidense Billboard 200.
Después de Working Classical, McCartney volvió a realizar trabajos de música clásica en Ecce Cor Meum (2006) y Ocean's Kingdom (2011).