[6] Esta asociación fue muy breve,[6] y posteriormente fundó el bufete de abogados Calhoun, King & Spalding, centrándose en el derecho corporativo.[3] Calhoun usó sus ganancias para fundar Calhoun Land Company (que invirtió en la producción de algodón en el valle de Misisipi); comprar extensos inmuebles en Georgia, Carolina del Sur y Texas; e invertir o comprar acciones en manufactura, minería, petróleo y ferrocarriles.[3][7] En 1884, Calhoun fue nombrado asesor legal de Central Rail Road and Banking Company of Georgia.[8] Fue derrocado por un golpe corporativo similar en 1893, pero la compañía quebró dos años más tarde y Calhoun actuó como agente de J. P. Morgan en la compra del ferrocarril y su integración en el Ferrocarril del Sur.[7] Muy interesado en las finanzas después de esta experiencia, Calhoun dejó su práctica legal en 1896 y se convirtió en financiero empresarial.[9] Invirtió mucho en ferrocarriles urbanos, dirigiendo o reorganizando sistemas en Baltimore, Maryland, Filadelfia, Pensilvania y St.Allí comenzó el desarrollo de esa tierra en una nueva comunidad planificada para las clases altas, y lo llamó Euclid Heights.[10] En 1900, Calhoun dejó Euclid Heights y se mudó a San Francisco, California.[7] Luego le dio al jefe político local Abe Ruef $200,000 ($6,514,074 en dólares 2023) para permitirle construir cables eléctricos aéreos para suministrar energía a sus tranvías.La pareja tuvo ocho hijos: Martha, Margaret, Patrick, George, John, Andrew, Mildred y Sarah.[22] Fue enterrado en la parcela de la familia Calhoun en el cementerio Woodland en Clemson, Carolina del Sur.
Caricatura de Calhoun de 1912, que lo representa jugando con tranvías como si fueran juguetes.
