Se mudó a Los Ángeles en 1998, donde rápidamente obtuvo un papel secundario en Magnolia de Paul Thomas Anderson como el farmacéutico que recibe las quejas del personaje interpretado por Julianne Moore.

En 2007, protagonizó Great World of Sound, una película independiente dirigida por Craig Zobel y producida por David Gordon Green.

La comedia negra, dirigida por E. L. Katz ganó el premio Midnight Films Audience Award en South by Southwest en 2013.

En televisión, ha aparecido en Six Feet Under, Star Trek: Enterprise, 24, Grey's Anatomy, The Shield, CSI: Crime Scene Investigation, Without a Trace, NCIS, Cold Case, Charmed, CSI: Miami, Chicago Hope, NYPD Blue y The Practice.

[2]​ La película fue producida por Duplass Brothers Productions y está protagonizada por Healy junto a Taylor Schilling.