Intérprete en principio en minstrel shows o minstrelsy y medecine shows, Jackson tocó dentro del área de Chicago a comienzos de los años veinte.
Uno de sus siguientes temas, "Salty Dog Blues", se convirtió en su canción más famosa.
Jackson grabó con artistas como Ida Cox, Hattie McDaniel y Ma Rainey.
A finales de los veinte, Jackson alcanzó lo más alto de su carrera grabando "Papa Charlie and Blind Blake Talk About It" (una canción en dos partes) con Blind Blake.
Antes de los años treinta grabó unas cuantas canciones más, pero entonces Jackson abandonó la compañía Paramount y se pasó a Okeh Records, grabando con Big Bill Broonzy.