[1]​ En cualquier caso, Broonzy abandonó Misisipi en 1924 para trasladarse a Chicago, donde se encontró con Papa Charlie Jackson, quien le enseñó a tocar la guitarra (el violín había sido el instrumento de Broonzy hasta entonces).

Estas grabaciones solían llevar el nombre de Big Bill and his Chicago Five.

Durante esta época Broonzy actuaba en los clubs del South Side de Chicago y también realizó tournés con Memphis Minnie en los años 30.

Aunque había sido un pionero del estilo de Chicago y había empleado instrumentos eléctricos desde 1942 su nuevo, y blanco, público deseaba escuchar sus canciones acompañándose de guitarra acústica solamente, considerándolo más auténtico.

Broonzy regresó a Chicago y continuó actuando, aunque su salud estaba empeorando.