[1]​[2]​[3]​[4]​ En el año 2009 consiguió también alzar el primer título de la máxima categoría costarricense con el Brujas F. C. Entre las temporadas 2003 hasta 2007, registró 76 partidos disputados con 2 anotaciones.

En la vuelta, Jiménez volvió a aparecer en la alineación titular disputando todo el partido con victoria 1-0, mientras en el marcador global, el equipo de Paolo vencía ante UCR FC 4-2.

En la segunda vuelta, Jiménez es convocado y disputando como jugador titular en el encuentro, siendo sustituido al minuto 62 con empate entre ambos equipos 1-1, mientras en el marcador global, Brujas FC perdía 2-3.

En el primer partido de las semifinales Jiménez no estuvo convocado ante Municipal Pérez Zeledón, su equipo lograba sacar la victoria en la ventaja 2-1.

En la segunda vuelta, Jiménez entra al terreno de juego en el primer tiempo con minuto 42, finalizado el partido, el Brujas FC vencía ante Municipal Pérez Zeledón con el marcador 2-1, mientras globalmente ganaban 4-2, siendo este su pase a clasificar a la final contra Puntarenas FC.

En la temporada 2012-13, el Club Sport Cartaginés clasificaba a semifinales contra el Deportivo Saprissa, Jiménez estuvo en la alineación titular del partido de ida disputando 81 minutos en el empate 1-1.

[9]​[10]​ En el tercer partido nuevamente contra A.D Isidro Metapán, Jiménez disputó los 90 minutos del empate entre ambos equipos 0-0.

[11]​ En el último partido contra Los Angeles Galaxy, Paolo disputó los 66 minutos en la derrota 0-3, siendo eliminados de la Concacaf Champions League.

[19]​ Después de 4 temporadas más con el C.S Cartaginés Jiménez terminaba una gran etapa desde su fichaje en el año 2011 hasta el 2020.

En la segunda vuelta, nuevamente apareció en la alineación titular siendo sustituido al minuto 65 con derrota 1-2 siendo eliminados de la Copa Sudamericana.

Paolo debuta contra Irán, en el que fue alineado como jugador titular siendo sustituido al minuto 87 con su primera victoria 2-0.

Fue convocado a la selección de Costa Rica por el técnico Rodrigo Kenton para disputar la Copa Uncaf 2009.