Paleo Pyli (en griego: Παλιό Πύλι o "Antiguo Pyli") es un pueblo abandonado con un castillo en el municipio de Dikeos en la isla griega de Cos, en el Dodecaneso.
La fortaleza, levantada como continuación de la roca escarpada natural, resultaba imperceptible desde el mar.
En el siglo XIV los hospitalarios restauraron y levantaron el castillo junto al pueblo como punto de defensa de la región.
En 1830, el castillo y el pueblo fueron abandonados debido a una epidemia de cólera y la mayoría de ellos se trasladaron a Pyli (también llamado Neo Pyli).
Entre sus edificios, en su mayoría en ruinas, se conservan dos iglesias construidas en el siglo XI, la Iglesia del Arcángel San Miguel (Asómati Taxiárches Gavriíl ke Miachaíl) y la monasterio de Santa María de la Presentación (Panagía ton Kastrianón), del siglo XI, fue fundado por el monje fundador Cristódulo Latrinos de Patmos.