Graduado de las divisiones inferiores del Danubio, Siles hizo su debut profesional el 28 de mayo de 2017 en un empate de 1 a 1 contra el Sud América.
[1] Marcó su primer gol el 12 de febrero de 2019 en la derrota por 3 a 2 en la Copa Libertadores ante el Atlético Mineiro.
[2] Tras el descenso del Danubio de la primera división tras la temporada 2020, Siles fichó por el club brasileño Esporte Clube Vitória en un contrato de préstamo de una temporada.
[3] Siles es un ex internacional juvenil de Uruguay.
[4] Jugó dos partidos en la fase de grupos y Uruguay terminó cuarto en el torneo.