Owain era muy joven en ese momento y probablemente tuvo un hermano mayor llamado Madog que habría muerto anteriormente.El bardo Iolo Goch (“Iolo el Rojo”), un noble galés, lo visitó a menudo durante la década de 1390 y dedicó varias de sus composiciones a Owain, alabando su generosidad y honestidad “Raro era ver allí [en su casa]/una cerradura o un cerrojo].Técnicamente, como vasallo del rey inglés, Owain estaba obligado a proporcionar tropas al monarca como había hecho en el pasado.Una vez dentro, el carpintero atacó a los guardias y dejó la puerta abierta para que sus compañeros pudieran entrar.Los ingleses percibían que si la revuelta galesa triunfaba inevitablemente terminaría atrayendo a los partidarios del depuesto rey Ricardo y los rumores de rebelión llegaban constantemente.Es posible que ya en 1401, Henry Percy estuviera negociando en secreto una tregua con Owain y otros líderes de la revuelta.Muchos galeses que habían ascendido socialmente en Inglaterra perdieron sus posiciones y se unieron a la rebelión.Lo retuvo durante un año hasta que recibió un sustancioso rescate por parte del rey Enrique IV.También ese mismo año los franceses y bretones ayudaron a los rebeldes galeses en su guerra contra Inglaterra.Los oficiales del rey informaron que los estudiantes galeses de la universidad de Oxford abandonaban sus estudios para unirse a Owain y los trabajadores y artesanos abandonaban sus oficios en Inglaterra para regresar a Gales en oleadas.Cientos de arqueros y soldados galeses abandonaron el ejército inglés para unirse a los rebeldes.La batalla se prolongó durante todo el día y Henry de Monmouth resultó herido en la cara por una flecha, pero continuó luchando con sus hombres.Las comunidades inglesas en la frontera con Gales se encontraban debilitadas y estaban alcanzando acuerdos con los rebeldes galeses.Los galeses también contaron con el apoyo tibio de escoceses e irlandeses, que viajaron a Gales mediante una flota proporcionada por Francia.El ejército franco-galés atravesó el sur de Gales e invadió Inglaterra, avanzando por Herefordshire y Worcestershire.En el año 1406 la mayoría de las tropas francesas se habían retirado y en París, la corte del rey Carlos VI estaba dispuesta a firmar la paz con Inglaterra.Utilizando los castillos que permanecían bajo el control inglés comenzaron a reconquistar Gales impidiendo el comercio y la llegada de armas.En 1410 Owain y sus seguidores intentaron una última incursión suicida en Shropshire, en la que muchos de los líderes rebeldes fueron capturados.En 1412 Owain capturó y posteriormente liberó a Dafydd Gam (“David el Torcido”), un partidario galés del rey Enrique IV en una emboscada en Brecon.En 1414 surgieron rumores en Herefordshire de que Sir John Oldcastle, un líder lolardo, se estaba comunicando con Owain Glyndŵr.Bandidos y proscritos que habían participado en la rebelión permanecieron activos durante varios años en Snowdonia.En 1415 Enrique V ofreció el perdón real a Owain Glyndŵr, mientras se preparaba para la guerra con Francia.En la última entrada sobre el rebelde galés se lee: No existen datos fiables sobre Owain a partir de 1412.A pesar de que se ofrecían enormes recompensas por su cabeza, nunca fue capturado ni traicionado.Gibbons señala varias semejanzas entre Siôn Cent y Glyndŵr (incluyendo su apariencia física, edad, educación, carácter) y afirma que Owain pasó sus últimos años en compañía de su hija Alys, haciendo pasar por un viejo fraile franciscano amigo de la familia.En una fecha tan tardía como 1492 un oficial del rey de Glamorgan todavía culpa a la devastación producida por la revuelta por los escasos tributos recogidos ese año.La memoria popular de Gales siempre lo ha mantenido en alta estima y casi cada parroquia galesa tiene sus propias leyendas o anécdotas locales sobre Owain.Owain Glyndŵr se unió a la larga lista de los rebeldes que se resistieron al dominio inglés sobre las islas británicas, y ha sido recordado como un héroe nacional en Gales, junto con el rey Arturo y numerosos grupos han adoptado su simbolismo para defender la independencia o el nacionalismo en Gales.Se ha iniciado una campaña para convertir el 16 de septiembre, el día en que Owain alzó su estandarte en rebeldía, como fiesta nacional en Gales.Glyndŵr apareció brevemente como un caballero pasado de la palabra y un fantasma que sirve a la Señora en Terry Brooks' Word/Void Trilogy.
c.1400 - c.1416 'Y Ddraig Aur' (El Dragón Dorado), bandera real de Owain Glyndŵr, Príncipe de Gales, alzada sobre Caernarfon durante la Batalla de Tuthill en 1401 contra los ingleses.
Monumento en memoria de los muertos en la batalla de Mynyd Hyddgen.
El castillo Caernarfon, asediado por Owain Glyndŵr en 1403.