Es el mayor de los siete hijos del matrimonio formado por Rafael Sifontes y Josefina Ojeda.

En 1973 ingresa al Liceo “Benito Canónico”, que para ese entonces era un semillero de ideas socialistas influenciadas por la lucha guerrillera que pocos años antes se había dado en Venezuela.

Más tarde se gradúa de docente y su sensibilidad social lo lleva a convertirse en maestro rural, actividad que lo conectó más aún con el pueblo, con sus necesidades y con su idiosincrasia.

A la par que ejercía la docencia en el campo (sectores como Salmerón, Macanillal, Fila del Viento, Reventón, entre otros) también se dedicaba a la locución en programas de radio.

Oswaldo Sifontes está casado con la señora Otilia Zanella y es padre de dos hijas.