Es principalmente conocida debido al éxito mayorista del Osborne 1, la primera computadora portátil masivamente aceptada por el público.

Tras vender la empresa, utilizó ese dinero para crear la Osborne Computer Corporation.

Desde 1979 y por más de dos años, junto a Lee Felsenstein, el diseñador de la marca, diseñaron el Osborne 1 la primera computadora personal portátil que tuvo éxito comercial.

Luego del éxito que significó para la compañía el Osborne 1, debió competir frente a gigantes de la informática como IBM para no perder su poderío.

Debido a ello, OCC decidió anunciar a la prensa su nuevo producto, el Osborne Executive que suponía un considerable avance respecto de su antecesor.