Su obra más famosa es el retrato que realizó en 1827 al escritor Aleksandr Pushkin.
En 1804, cuando todavía no había terminado sus estudios, pintó un retrato de su padrastro, el siervo Adam Shvalber.
De regreso a Rusia, Kiprenski vivió en distintas ciudades del país: Moscú (1809), Tver (1811) o San Petersburgo (1812).
Tuvo relaciones con una muchacha de baja extracción social, Anna Maria Falcucci (Mariucci), a la que dio empleo.
Kiprenski finalmente la localizó y, tras convertirse al catolicismo, se casaron en secreto en Roma en 1836.