Orden Militar de San Esteban

[2]​ El antiguo Reino de Italia y la actual República Italiana tampoco reconocieron la orden como una entidad pública legal.

[1]​ El objetivo de la orden era luchar contra el imperio otomano y los piratas que navegaban por el Mediterráneo en el siglo XVI y que hacían peligrosas incursiones en la costa del mar Tirreno, donde se había inaugurado recientemente el nuevo puerto de Livorno.

Cosme necesitaba una lucha simbólica que sirviera para unir a la nobleza de las diferentes ciudades que se habían combinado para formar el nuevo gran ducado (incluidas Florencia y Siena), demostrar su apoyo a la Iglesia católica y finalmente, la creación de una orden militar propia también fortalecía el prestigio, tanto interno como internacional, del nuevo estado toscano.

[8]​ Después de esta etapa inicial más agresiva, la Orden se concentró en la defensa de las costas mediterráneas contra piratas turcos y berberiscos.

Se concentró en la defensa costera, aunque no dejó de enviar ayuda a la República de Venecia, enfrascada en una guerra desesperada contra el Imperio otomano.