Olive se convirtió rápidamente en una de las más populares y mejores pagadas estrellas.
Durante esta época trabajó con algunos directores de gran fama, como John Ford, Howard Hawks y Leo McCarey.
En este momento ya era una estrella importante y la voz de Borden precisaba una adaptación a la llegada del cine sonoro.
Hizo varias películas en los primeros años treinta, interpretando personajes más jóvenes y modernos.
Trabajó como voluntaria del WAAC (Cuerpo Femenino de las Fuerzas Armadas) durante la Segunda Guerra Mundial.