En el Colegio de Santa Clara (California) destacó en atletismo.

En esta película, hay una escena en la que pelea con el actor Fred Kohler, poniendo al descubierto su torso, lo que dio lugar a que se le conociera a partir de entonces como The Chest por su buena forma física.

Colaboró de nuevo con Ford en Tres hombres malos (1926) y otros filmes, pero se indispuso con el director durante un viaje que ambos realizaron al Extremo Oriente, motivo por el cual Ford prescindió de los servicios de O'Brien durante años.

Continuó trabajando en el cine, si bien en papeles de reparto.

John Ford volvió a contar con él en Fort Apache (1948) y en La legión invencible (1949).