Al comienzo del siglo Bjaaland, junto con los hermanos Hemmestveit estaba entre los mejores esquiadores de Noruega.

En 1902, ganó la combinada nórdica en el Holmenkollen Ski Festival, el cual aún hoy a principios del siglo XXI sigue siendo el evento clásico de esquí nórdico.

Al enterarse de que en realidad se estaban dirigiendo al sur en una carrera por llegar al polo contra Robert Falcon Scott,[4]​ Bjaaland gritó: "¡Hurra, eso significa que nosotros llegaremos allí primero!".

Al regreso de la conquista del polo, Amundsen lo invitó a Bjaaland para que lo acompañara al norte para explorar el paso del noreste en el Ártico, pero Bjaaland declinó aceptar el ofrecimiento.

En 1912, Bjaaland fue galardonado con la Medalla del Polo Sur, una distinción real noruega creada por el Rey Haakon VII en 1912 para premiar a los participantes de la expedición de Roald Amundsen al Polo Sur.