[5]​ A la edad de siete años se unió a la Boys' Brigade y rápidamente mostró su talento natural para el fútbol, anotando diez goles en un partido contra niños que casi le doblaban la edad.

[8]​ En cambio, fue el cazatalentos del Úlster del Manchester United, Bob Bishop, de 80 años, quien previamente descubrió a George Best y Sammy McIlroy, nacidos en Belfast, para el club, quien primero le ofreció una prueba en un club inglés.

La familia de Whiteside era seguidora del Manchester United, aunque el propio joven no tenía ninguna lealtad en particular.

[10]​ Whiteside permaneció en Belfast y voló a Mánchester todos los fines de semana para entrenar.

[11]​ Desde los 14 años fue comparado constantemente con George Best (en ese momento en el ocaso de su carrera), y Whiteside hizo poco para desalentar tales comparaciones cuando le dijo a un periodista que "lo único que tengo en común con George Best es que venimos del mismo lugar, jugamos en el mismo club y fuimos descubiertos por el mismo hombre".

Si la lesión hubiera ocurrido un par de años después, habría podido someterse a una cirugía mínimamente invasiva, que podría haber salvado su carrera.

[20]​ Se convirtió en profesional en el Old Trafford cuando cumplió 17 años, firmó un contrato de tres años,[21]​ y compartió habitación con Steve Coppell, quien estaba al borde del retiro debido a una lesión en la rodilla.

[29]​ Dio una asistencia a Stapleton en la final de la Copa FA, que terminó en un empate 2-2 contra el Brighton & Hove Albion.

También se convirtió en el primer jugador en anotar en las dos finales de copa nacionales en la misma temporada.

Rechazó la transferencia,[32]​ porque sintió que todavía tenía un buen futuro con el Manchester United y porque solo se le dio un breve tiempo para considerar si se transferiría o no a un club y una ubicación sobre la que sabía poco.

[36]​ Para febrero de 1985, había jugado solo ocho juegos en la temporada 1984-85, y se había quedado atrás en el orden jerárquico frente a Stapleton, Hughes y el nuevo fichaje Alan Brazil.

[46]​ Sin embargo, se retiraron a mitad de temporada y ganaron solo seis de sus últimos 18 juegos para terminar la temporada en el cuarto lugar, 12 puntos detrás del campeón Liverpool.

Ese verano, Whiteside, de 21 años, jugó su segunda Copa del Mundo.

[3]​[51]​ Terminó la temporada 1986-87 con 10 goles en 37 apariciones, sin embargo, el United solo pudo lograr un undécimo puesto.

Sin embargo, sintió que se le debía un mejor contrato y decidió 'descifrar el engaño' del club entregando una solicitud de transferencia.

[63]​ En ese momento, el Everton contaba con un éxito más reciente que el Manchester United, habiendo ganado dos títulos de liga, una FA Cup y la Recopa de Europa.

Colin Harvey planeaba aumentar las posibilidades de los "Toffees" de obtener más trofeos, y también en 1989 contrató a Mike Newell, Martin Keown, Stefan Rehn y Raymond Atteveld.