Kerry debutó en el cine en la comedia de 1916 dirigida por Allan Dwan Manhattan Madness, protagonizada por Douglas Fairbanks.

Ese año actuó en dos filmes que dieron mucho que hablar: el enorme éxito de taquilla Nuestra Señora de París, con Lon Chaney y Patsy Ruth Miller, y el controvertido Merry-Go-Round, junto a la recién llegada Mary Philbin.

El film fue un enorme éxito, tanto financiero como de crítica, y asentó a Kerry como primer actor en los años veinte.

Ese mismo año actuó con Patsy Ruth Miller en la cinta de aventuras Lorraine of the Lions, aunque sin el éxito del título anterior.

En la banda sonora superviviente se oye a ambas estrellas hablando con dicción exagerada, incómodas y rígidas.

Más adelante Kerry decidió formar parte de la Legión Extranjera Francesa, volviendo a los Estados Unidos cuando Francia fue invadida por la Alemania nazi.