Claire se trasladó a Seattle, Washington, con sus padres, y allí ganó un concurso de belleza.[2] El debut cinematográfico de Claire Windsor fue en la película estrenada en 1920 To Please One Woman, la cual tuvo un éxito modesto.[2] En 1923, la anteriormente llamada Ola Cronk empezó a usar oficialmente el apodo Claire Windsor, más adecuado para su actividad.Los críticos alababan su elegante sentido en el vestir, y Windsor marcó tendencia en la moda de la época.Tuvo una aventura muy publicitada con el actor Charles "Buddy" Rogers, y en 1924 se casó con el ídolo de matiné Bert Lytell.
