[4] Durante su adolescencia, Wray conoció a la entonces prometedora rapera Missy Elliott, que estaba buscando una cantante para firmar con su propio sello discográfico The Goldmind Inc.
[4][5][6] En 1997 apareció como vocalista en la canción "Gettaway" del primer álbum de Missy Elliott, Supa Dupa Fly.
[9] En septiembre de 1999, Missy Elliott lanzó su sencillo " All n My Grill ", que contó con Wray, Big Boi y MC Solaar.
El sencillo logró el éxito en los mercados europeos e incluso obtuvo una certificación de oro por parte del SNEP.
Tras el rendimiento moderado del sencillo en la lista de R&B, el álbum Elektric Blue fue objeto de varias fechas pospuestas y finalmente se archivó cuando Wray decidió dejar The Goldmind Inc y Elektra Records en 2001.
Más tarde ese año, Wray consiguió un contrato de grabación con Roc-A-Fella Records.
[15] El sencillo pasó veinte semanas en la lista de R&B, pero finalmente alcanzó el puesto cincuenta y siete.
En 2005, Wray y Mike Jones lanzaron " Still Tippin' (It's a Man's World) (Remix) " como banda sonora de la película dramática estadounidense Hustle & Flow.
[19] En 2011, Wray y 7 Aurelius lanzaron un álbum recopilatorio Dream Factory Sessions que incluía canciones inéditas grabadas en 2004.
Durante la gira, Lady grabó su álbum homónimo y lo lanzó en marzo de 2013 en Truth and Soul Records.
[25] Wray continuó promocionando el álbum con la edición de los sencillos "Smiling" y "Underneath My Feet".