Se desempeñó como juez regional y luego como juez de segunda instancia en varios países caribeños, incluidos Belice y Granada.

También se desempeñó como juez de las cortes supremas de Antigua y de Montserrat y sirvió en varios tribunales y comisiones para la reforma legal.

[3]​ Liverpool se convirtió en embajador en los Estados Unidos en marzo de 1998, sirviendo en esa cargo hasta 2001.

[4]​ En el mismo año como presidente electo, Liverpool recibió el Premio de Honor Dominica.

En julio de 2008, acordó servir un segundo mandato como presidente al expirar su primer mandato, luego de una nominación conjunta del primer ministro Roosevelt Skerrit y el líder de la oposición Earl Williams.