Es editor colaborador de la revista Rolling Stone, y también escribía regularmente para el periódico The New York Times.

[6]​ Fue entonces invitado por Jann Wenner para convertirse en editor colaborador de la revista Rolling Stone, donde escribió historias sobre Kurt Cobain, Madonna, Tom Cruise, Orlando Bloom, el Wu-Tang Clan, Gwen Stefani, Stephen Colbert, y Marilyn Manson.

[7]​ También ha aparecido en el videoclip del cantante Beck "Sexx Laws", que también contó con Jack Black, y como estrella invitada en la sexta temporada final de Curb Your Enthusiasm.

[8]​ En 2005, él publicó su libro The Game: Penetrating the Secret Society of Pickup Artists (Regan Books, 2005), un libro sobre su transformación en "Style", un artista del ligue bajo la tutela de un instructor de seducción conocido como Mystery.

Strauss ha aparecido en varios programas de televisión, incluyendo "The View" y "ABC Primetime".

Ese mismo año, en colaboración con Dave Navarro y el escritor Cliff Dorfman, creó un drama de una hora "The Product" para FX.