Tras ese papel menor le siguieron continuas apariciones en The Howard Stern Show, en la cadena por cable E!

Su autobiografía de 2004, How to Make Love Like a Porn Star: A Cautionary Tale (en español, "Cómo hacer el amor como una estrella del porno: Una historia de advertencia"), se mantuvo seis semanas en la lista The New York Times Best Seller.

Entre ellos se encuentra el característico doble corazón que luce en la nalga derecha.

[14]​ Finalmente consigue trabajo en el Vegas World Casino pero acaba renunciando al mismo, dos meses después, por causa de unos horarios demasiado exigentes y un sueldo bajo.

[15]​ En este momento, fue cuando su novio la anima a buscar trabajo como estríper,[16]​ pero Jenna aún era menor de edad.

Jenna recibió 300 dólares por las fotos creyendo que serían publicadas en la revista Penthouse.

Su extrema delgadez, (llegó a pesar 35 kilos),[20]​ le impide seguir trabajando como modelo y supone el final de la relación con su novio.

[14]​ Su debut, en una película X, lo hace de la mano del director Randy West.

Desde un primer momento deja claro que jamás practicará el sexo anal o realizará una doble penetración ante las cámaras.

La multipremiada Blue movie (1995)[22]​ supone el estreno de la actriz con su nueva productora.

Conquest (1996), Flashpoint (1997), Satyr (1997), o Dream Quest (2000) son algunos de los títulos más relevantes rodados por la actriz durante esa etapa.

En 2004 Jenna lanzó al mercado su autobiografía, titulada How to Make Love Like a Porn Star (Cómo hacer el amor igual que una estrella del porno), en cuya portada aparece disfrazada de Marilyn Monroe.

Se tatuó ambos omóplatos con la frase "no tengo miedo, he nacido para hacer esto -Juana De Arco" (I'm not afraid, I was born to do this -Joan Of Arc) y anunció su retirada del porno, afirmando que ya nunca jamás volverá a actuar en ninguna película porno.

En cuanto a su contenido, el libro no omite ningún detalle de la vida de la actriz: describe las dos violaciones sufridas, sus problemas con las drogas, su primer matrimonio fallido y sus numerosas relaciones sentimentales tanto con hombres como con mujeres.

[14]​ Entre sus parejas heterosexuales, cita en su libro un corto escarceo con el cantante Marilyn Manson en 1997.

Tras un breve escarceo con Dave Navarro en 2006, inició una relación seria con el luchador de MMA Tito Ortiz.

[33]​ Jameson lleva sin ver a sus hijos desde entonces, que viven con su padre Ortiz y la actual pareja de este.

[35]​ Jameson anunció que estaba intentando convertirse al judaísmo para poder casarse con Lior Bitton según la tradición judía, con quien está prometida.

[11]​[42]​ Progresivamente, la actriz fue perdiendo protagonismo en las películas de la productora a favor de otras actrices contratadas en exclusividad por la misma, como: Krystal Steal, Jesse Capelli, McKenzie Lee, Ashton Moore o Sophia Rossi.

[48]​ En esa misma línea se creó el Vivid Club Jenna Super Bowl Party donde varias actrices bajo contrato con ClubJenna y con Vivid realizaban desfiles de lencería en el "Zoo Club" un local de Detroit.

[11]​ Unos años después interviene en su primera película convencional: 'Private Parts' (1997), haciendo el papel de Mandy.

Ese mismo año aparece en 'Hardcore Heaven '97', un programa en pago por visión de 'l'Extreme Championship Wrestling'.

A finales de los años 1990 presenta varios entregas del programa sobre viajes Voyage Wild On!

Así presta su voz a Candy Suxxx en Grand Theft Auto: Vice City.

[14]​ Posteriormente, es el éxito de su autobiografía (2004) la que le permite tener una fuerte presencia en los medios gracias a las entrevistas que dará en cadenas como la NBC, CNBC, Fox News y CNN.

En 2005 se estrena Evil Breed: The Legend of Samhainse, una película de terror rodada tres años antes y en la que también aparecen otras actrices porno como Ginger Lynn.

A esta le sucederían otras dos cintas sobre del mismo género: Sin-Jin Smyth (2006)[51]​ y Zombie Strippers (2008).