Es conocido como el primer hawaiano que practica el antiguo arte polinesio de la navegación desde el siglo XIV, haciéndolo en las canoas de doble casco ( Hokule‘a y las Hawai‘iloa) desde Hawaiʻi a otras islas naciones en la Polinesia sin la ayuda de instrumentos occidentales.

[2]​ Thompson fue entrenado por el navegante maestro Mau Piailug de la isla de Satawal ayudándolo en su primer viaje en Hokule‘a en 1976.

Su primer viaje en solitario desde Hawaiʻi a Tahití fue en 1980.

El 18 de marzo de 2007 Thompson y otros cuatro navegantes nativos hawaianos fueron nombrados Pwo como navegantes maestros.

Thompson está casado con la figura estelar del canal de televisión KHON-TV2 Kathy Muneno.