Entre las empresas criminales organizadas posteriores, más sofisticadas, también se encontraba la predominantemente italiana Cosa Nostra.

Mary se trasladó con sus hijos a la casa de su padre, George Parks, en el Upper East Side.

Con ellos vivían sus hijos Lizzie y Willie, de 3 años, nacidos en Nueva York.

Sin embargo, los investigadores han documentado que parece haber sido un protestante de ascendencia europea británica.

Durante este tiempo, perteneció a una banda de proxenetas y ladrones conocida como los Allen Street Cadets.

En el New Irving Hall y en el Silver Dollar Smith's Saloon, Eastman se relacionó con los políticos del Tammany Hall, poderosos en Nueva York y muy implicados con las comunidades étnicas de inmigrantes.

En 1900, a principios del siglo XX, Eastman vivía en el 221 de la calle 5 este, a unas dos manzanas del New Brighton Social Club de Kelly, en el 57 Great Jones Street.

Un miembro de la banda resultó muerto y un segundo herido mortalmente,[7]​ por un policía.

[10]​[11]​[12]​ El Tammany Hall colaboraba estrechamente tanto con Kelly como con Eastman para movilizar a sus miembros en elecciones y planes de clientelismo.

En 1903, el Tammany Hall organizó un combate de boxeo entre Eastman y Kelly en un viejo granero del Bronx para zanjar las disputas.

Como ninguna de las facciones supervivientes quería a Eastman como líder, éste se quedó sin poder.

Durante este periodo, se hizo adicto al opio y pasó varias temporadas en la cárcel.

Durante su reconocimiento médico militar, el doctor observó todas las cicatrices de cuchillos y balas en el cuerpo de Eastman y le preguntó en qué guerras había estado.

Tras su licenciamiento del ejército, Eastman volvió rápidamente a una vida de pequeños delitos.

Al sentirse amenazado, Bohan disparó mortalmente a Eastman varias veces con su pistola.

[16]​ Bohan fue condenado más tarde por su asesinato y cumplió tres años de prisión.