La banda incluía a algunos miembros que más tarde se convertirían en criminales prominentes por derecho propio, como Johnny Torrio, Al Capone, Lucky Luciano, Meyer Lansky y Frankie Yale.
Tras una guerra callejera abierta con la Eastman Gang a principios del siglo XX, que también tenía vínculos con Tammany Hall, los políticos ordenaron a Kelly y Eastman que pusieran fin a su competición con un combate de boxeo, el cual terminó en empate.
Los políticos del Tammany Hall retiraron finalmente la protección a Eastman, que fue condenado y encarcelado por cargos de hurto en 1904.
Kelly perdió apoyo cuando los políticos quisieron limpiar el Bowery.
Cultivó una imagen distinguida y sofisticada, en contraste con la actitud brutal de sus compañeros.