[2]​ Shannon participó en una traumático accidente automovilístico cuando ella tenía cuatro años que mató a su madre, su hermana menor, y primo.

Shannon tuvo su debut en 1995 cuando ingresó como parte del elenco de Saturday Night Live para sustituir a Janeane Garofalo.

Shannon fue una de los pocos miembros del elenco que se mantienen (junto con David Spade, Norma Macdonald, Marcos McKinney, y Tim Meadows) cuando Lorne Michaels participó en un reparto general entre las temporadas de 20 y 21.

En 2001 Shannon salió de SNL, superando a Victoria Jackson, la más antigua miembro del elenco de mujeres en el show (que ha sido superada por Rachel Dratch, Maya Rudolph y Amy Poehler).

Ese mismo año, fue invitada estrella en un episodio de Scrubs y protagonizó como la Sra.