Sus padres se llaman Mike y Nel Grassi.

Grassi obtuvo el primer lugar en los Teen Talent Follies por su interpetración de Scott Alan Kiss the air.

En 2011, el trío, con la suma de Avriel Kaplan y Kevin Olusola, formó el grupo a capela Pentatonix[2]​ y ganó la NBC's The Sing-Off.

[5]​ Pentatonix con el productor musical Ben Bram han ganado el premio al mejor arreglo, instrumental o a capela con "Daft Punk" de su segundo EP, PTX, vol.II en los Premios Grammy de 2015.

En agosto de 2013, Grassi y Scott Hoying crearon un canal en Youtube titulado Superfruit.