Con sede en Los Ángeles, California, McKenna creció en una estricta familia religiosa.
Desarrolló un caso severo de acné quístico en la cara y el cuerpo y fue el anfitrión de la serie documental Hella Gay with Miles McKenna,[3] que contó con entrevistas a personas en la calle.
Durante la VidCon 2019, McKenna formó parte de un panel sobre activismo y conciencia LGBT.
Durante la sesión, el moderador Stevie Wynne Levine le hizo deadnaming a McKenna, usando su nombre y pronombres previos a la transición.
VidCon y los presentadores del panel The Trevor Project también pidieron disculpas a McKenna.
[9] El libro de McKenna sobre salir del armario, Out!