Dringenberg nació en Laon, Francia.,[1]​ en el seno de una familia alemana, y se mudó tempranamente a los EE.

Sus trabajos más tempranos fueron para cómics independientes en la década de 1980', para editoriales tales como Eclipse y Vortex, con trabajos tales como Enchanter, Alien Worlds, Total Eclipse y Kelvin Mace.

Dringenberg se hizo conocido especialmente por colaborar en The Sandman, donde comenzó como entintador del primer dibujante, Sam Kieth, pero se hizo cargo de los lápices cuando Kieth dejó la serie después del quinto número.

[2]​ Después de eso, dibujó once úmeros consecutivos, salvo por uno, todos entintadosd por Malcolm Jones III, y su estilo realista, que había sido subestimado con anteorioridad, en buena medida estableció el tono de la serie.

En ese período fue cuando co-creó al popular personaje Muerte, a quien basó en Cinnamon, una chica que conocía de una discoteca en Salt Lake City, Utah (Gaiman la había imaginado como Louise Brooks o Nico, pero se quedó con la versión de Dringenberg).